Road Not Taken is een rogue like puzzel spel over het overleven van levens verrassingen. Je speelt als een avonturier in een groot, onvergefelijk bos, net na een zeer hevige winter storm, waarin je kinderen red die verdwaalt zijn geraakt. Procedureel gegenereerde levels bieden een eindeloze hoeveelheid mogelijkheden en uitdagingen om te ontdekken en overkomen. Je acties beïnvloeden niet alleen je eigen verhaal, maar ook dat van de dorpelingen waarmee je hoopt bevriend te raken, en het dorp die je thuis noemt.
Elke keer als je Road Not Taken speelt ervaar je waarschijnlijk een heel ander verhaal. De relaties die je nastreeft zullen veranderen op manieren die je niet verwacht. Dat is, niet ontoevallig, net als in het echte leven.
De dorpelingen van Road Not Taken geloven dat er een optimale pad door het leven is: een goed persoon krijgt een baan, wordt verliefd, en krijgt kinderen. Jij zult dit pad niet volgen. Kan je je eigen unieke pad door het leven vinden?